1991年，17岁的蔡少芬当选港姐冠军，同年，她举行百万生日会庆生，其名字从此跟富商刘銮雄扯上关系。更有传她介入李嘉欣与大刘的恋情，以及逾亿元代母还赌债的传闻。后来，成为基督徒“洗底”后的Ada，99年与吴奇隆擦出爱火花，两人拍拖3年，最后以“性格不合”为由分手。2003年，蔡少芬在内地拍戏结识张晋，共谱恋曲。
【初恋】 对象：刘銮雄
蔡少芬的初恋可谓最曲折，91年当选港姐季军后，即被传与年龄相差20载的大刘（刘銮雄）拍拖，大刘更一掷千金为她办百万生日会庆祝18岁生日，轰动娱乐圈，两人交往6年后分手。00年，蔡少芬被阿姨于报章踢爆“自愿跟刘生”，事后她向传媒哭诉代母还过亿赌债。
【傻恋】 对象：王祖蓝
蔡少芬最“奇情”的绯闻，莫过于与身高及年龄均相差一截的王祖蓝传拍拖，今年6月二人出席《盗海豪情13王牌》首映时挽手合照，蔡又大赞王绝鼎好男仔嫁得过，但其后王祖蓝被揭发其实是与华姐李亚男拍拖。
【苦恋】 对象：吴奇隆
二人于99年初合作电影《还我情心》时擦出爱火，被外间指为金童玉女，当时吴奇隆为家人背负债项，蔡少芬也经历宣布与母亲脱离关系的风波，二人始终不离不弃，但最后因吴奇隆将事业发展基地移往内地，令沟通出现问题，最终分手。 (本文来源：网易娱乐 )
【喜恋】 对象：张晋
2003年，蔡少芬返内地拍摄《水月洞天》，跟同剧的武打演员张晋共谱恋曲，翌年，两人拍拖游青岛的照片曝光，两人拍拖已是公开的秘密。
